Kad profesionalna igračica softballa Lise Jorgenson (Reese Witherspoon), počne shvaćati kako više nije u cvijetu mladosti i traži načina da se skrasi u životu, nalijeće na privlačnog poslovnog čovjeka Georgea (Paul Rudd), kojem također ruže ne cvjetaju jer je u životnoj krizi. No problem se sastoji u tome da nekako u isto vrijeme započinje vezu s bejzbolašem Mattyem (Owen Wilson). Matty je bogat i zabavan, ali pomalo nezreo i bezosjećajan kad su u pitanju žene koje nastavlja „trošiti” bez obzira na Lisu. George je u problemima s poslom, ali on je sigurna luka za ženu željnu mirne bračne luke. Kako znati koga odabrati?
Radnja tipične lagane romantične komedije s vrlo jakom glumačkom postavom i Jackom Nicholsonom kao glumačkim šlagom na torti trebala bi garantirati prođu na kino blagajnama. I jest u nekoj mjeri, 50 milijuna utrška nije loše kad se u romantičnu komediju, kao što je najčešće slučaj, uloži 30-ak ili 40-ak milijuna. No „Kako znaš” je koštao nevjerojatnih 120 milijuna, kao kakav akcijski blockbuster punih skupih CGI efekata i masovnih scena. Pedeset je otišlo na honorare glumaca.
Ovaj put se iskusni redatelj i producent James L. Brooks preračunao, iako je u većini slučajeva u prošlosti imao dobar nos za produkciju „zlatnih koka” (filmovi Camerona Crowea), ili je sam snimao izvanredne filmove lake tematike, od kojih su Broadcast News iz 1987. i As Good As It Gets iz 1997. (pobrao dva Oscara za dvije glavne uloge Helen Hunt i Jacku Nicholsonu), u uskom krugu najboljih romantičnih komedija uopće.
„Kako znaš” je prosječan film s problematičnim scenarijem, razbibriga s nekoliko sjajnih dijaloga i dosjetki, no ipak je daleko ispod visokih standarda koje si je James L. Brooks sam postavio.
„Komedija niskog dosega Jamesa L. Brooksa u kojoj su središnji likovi čudno odvojeni jedni od drugih, kao i svi zajedno od publike” – Todd McCarthy, The Hollywood Reporter