Florence je slatka i brižna, sjajna sa djecom i psima. Živi u LA- u, a radi kao osobna asistentica bogatoj obitelji koja je na odmoru. Brat njezina šefa stiže iz New Yorka i boravit će u njegovoj kući. Zove se Roger Greenberg ima 40 godina, stolar je i bivši glazbenik. Pokušava skupiti svoj život u smislenu cjelinu nakon živčanog sloma. Kad stigne, očigledno je da će mu trebati Florencina pomoć. Ne samo to, nego se cijelo vrijeme bori s idejom da bi mogao započeti vezu s njom. Problem je u tome da suviše analizira, ima kratak fitilj i nije navikao na podsmijehe. Kako će se njih dvoje snaći u novoj situaciji?
Biti duhovit najteži je posao, to Ben Stiller najbolje zna. Čovjek odan komedijama u posljednjih deset godina trpio je mnogo više pokuda kritičara, negoli hvala. Zapravo, uključujući Zoolander u kojem se okušao i kao redatelj, tek su manje poznata sportska komedija “Dodgeball: A True Underdog Story” i urnebesna parodija “Tropic Thunder”, koju također potpisuje kao redatelj, naišli na odobravanje kritike.
Sa Greenbergom, nakon skoro četvrt stoljeća karijere Stiller je dobio i prve ozbiljne pohvale kao glumac u vidu nominacija za uglednu Independent Spirit Award te Comedy Film Award. Sasvim zasluženo. Greenberg, doduše nije tipična komedija, već film s tankom linijom između humora i suza.
“Kao i mnogi drugi filmovi o ljudskim odnosima, Greenberg je kompliciran, pun bijesa, pun srca, smiješan i često bolan. Izvanredni mali film, s dvije začuđujuće dobre glavne role.” – Andrew Male, Empire
