Sony pokušava držati priključak s Appleom i s novim E440 Walkmanom mogao bi donijeti živosti na tržište kojim dominira iPod. E440 ima debljinu od samo 9.3mm i nabavljiv je u crnom i crvenom finišu. Ima QVGA Colour LCD ekran od 5 cm pogodan za pregledavanje slika, video klipova, omota albuma i playlista.
E serija prva je u ponudi Sonya s Clear Audio tehnologijom za dinamičnu i detaljnu zvučnu sliku. Clear Stereo osigurava balansiran stereo zvuk, a Clear Bass controlira najniže tonove i eliminira distorziju. Ugrađen je petostazni ekvilajzer za namještanje zvuka po želji, Dynamic Normalizer pak «izravnava» jačinu zvuka između pjesama s različitim razinama decibela.
Prebacivanej glazbe iz PC-a u player najjednostavnije je moguće po «drag-and-drop» sistemu, a playliste se mogu importirati i pomoću iTunesa. Pomoću Content Transfer programa moguće je vršiti konverziju video materijala u željeni format.
E serija podrazumijeva i FM radio, s ugrađenim snimačem emitiranog radijskog programa. U Sonyu se diče i jakom baterijom; glazba se s jednim punjenjem može slušati 30 sati, a video materijal pregledavati 6 sati.